3249
Официальный канал Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. Сайт: zioc.ru ВКонтакте: https://vk.com/ziocras Пресс-служба: press@ioc.ac.ru
ИОХ РАН: Ученые ИОХ РАН синтезировали 1D Cu(II) координационный полимер со смешанными антиферро-/ферро-обменами
🏛 Сотрудники Лаборатории металлоорганического синтеза и катализа ИОХ РАН совместно с коллегами из МГУ и ИОНХ РАН разработали уникальный 1D координационный полимер на основе меди (II) и аминокислоты β-аланина. Новое соединение демонстрирует редкую комбинацию магнитных взаимодействий и способно эффективно бороться с бактериями.
📌 Координационные полимеры — это перспективные гибридные материалы, структура которых состоит из ионов металлов, объединенных органическими молекулами-линкерами. В этой работе исследователи использовали короткую и гибкую молекулу аминокислоты β-аланина для «сборки» цепочек из необычных «креслоподобных» кластеров [Cu₄(OH)₂]⁶⁺.
Магнитные измерения и квантовохимические расчеты показали, что внутри блоков полимера [Cu₄(OH)₂]⁶⁺ атомы Cu(II) взаимодействуют антиферромагнитно, как и предсказывает модель Хатфилда-Ходжсона. При этом сами блоки связываются друг с другом ферромагнитно за счет син-анти координации лиганда β-аланина. Такое поведение кардинально отличает новый полимер от известных соединений Cu(II) со схожей топологией.
Испытания на штаммах кишечной палочки (E. coli) выявили избирательный антибактериальный эффект. Основным барьером для них является активный выброс через TolC-зависимые насосы, а не пассивная проницаемость внешней мембраны.
Методом РСА показано два типа координации β-аланина в координационном полимере, ответственным за устойчивость кластеров [Cu₄(OH)₂]⁶⁺ и связывание их между собой в 1D полимер. Это свойство отлично проявляется в расщеплении ∆ν(COO⁻) в ИК-спектре полимера, доказанном на основании изотопного замещения.
☑️ Полученные результаты открывают принципиально новый подход к направленному дизайну «умных» магнитных материалов с заданным типом спинового обмена с использованием доступных аминокислот. Кроме того, глубокое понимание того, как именно медь проникает внутрь бактериальных клеток и как они этому противостоят, имеет критическое значение для преодоления глобальной проблемы антибиотикорезистентности.
📎 Статья доступна по ссылке: Journal of Molecular Structure
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Команда ИОХ РАН успешно выступила на Всероссийском турнире по настольному теннису!
🏛 Наши сотрудники вновь приняли участие в соревнованиях среди коллективов научных и производственных организаций и показали отличные результаты.
🥇 Победителем Серебряного плей-офф стал Михаил Кособоков, а настоящим открытием турнира оказался Альберт Нигматов. Благодаря упорным тренировкам и поддержке коллег он сумел удивить соперников и подняться в турнирной таблице выше нескольких высокорейтинговых игроков.
Поздравляем наших спортсменов с успешным выступлением и желаем новых побед! 👏
📎 Подробнее о турнире и выступлении команды ИОХ РАН — на нашем сайте.
#нашиученые_ИОХ
В ИОХ РАН продолжаются исследования по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий
📌 Микобактериальные инфекции, вызываемые бактериями рода Mycobacteria, привлекают внимание ученых прежде всего в связи с растущей заболеваемостью туберкулезом во всем мире. Важнейшим структурным компонентом клеточной стенки микобактерий является гликополимер липоарабиноманнан (LAM). Его маннозилированный вариант ManLAM является основным небелковым антигеном возбудителя туберкулеза M. tuberculosis и других патогенных штаммов.
🏛 В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории гликохимии ИОХ РАН по синтезу фрагментов гликополимеров клеточной стенки микобактерий было изучено силилирование фенил-1-тио-α-D-маннопиранозида, а также этил-1-тио-α- и β-D-маннопиранозидов в различных условиях. Низкотемпературный ЯМР-анализ показал, что силилированные продукты существуют в виде нескольких конформеров с преобладанием аксиально-обогащенного 1C4 конформера. В ходе исследований была установлена зависимость соотношения конформеров от аномерной конфигурации, типа силильных групп и природы агликона.
Полученные полностью силилированные тиогликозиды были использованы в качестве гликозил-доноров в синтезе ди- и трисахаридов, родственных концевому фрагменту ManLAM. Во всех случаях, независимо от конформационного предпочтения силилированных тиоманнопиранозидов (1C4 или 4C1), наблюдалось образование только α‑связанных олигосахаридов, также существующих в виде смесей конформеров. Таким образом, использование полисилилированных тиоманнопиранозидов приводит к той же α‑стереоселективности, что и применение более традиционных маннопиранозильных доноров с соучаствующей 2‑O‑ацильной группой.
✅ Для получения 2-азидоэтилгликозида трисахарида α-D-Manp-(1→2)-α-D-Manp-(1→5)-α-D-Araf предложена методика одностадийной сборки с полным контролем стереоселективности образования двух гликозидных связей, что позволило существенно упростить его синтез. Полученный трисахарид может быть использован для синтеза конъюгатов с белками с целью получения антигенов, важных для разработки новых методов экспресс-диагностики туберкулеза.
👉 Статья опубликована в журнале Molecules.
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
💡Как мыслят ученые, совершающие великие открытия? Что помогает им создавать новые вещества, ранее не существовавшие в природе?
🏷 Серию интервью с выпускниками ВХК РАН открывает Александр Давидович Дильман — д.х.н., чл.-корр. РАН, заведующий лабораторией функциональных органических соединений ИОХ РАН. Он расскажет о своем научном пути, особенностях школы органической химии нашей страны, а также о том, какие возможности открывает ВХК РАН для своих студентов
🎥 Интервью подготовили студенты Высшего химического колледжа РАН:
Ведущий: Александр Крылов @KrylovAlexander
Съемочная группа: Алиса Смильская @alisasmil,
Сима Лимарева @Simush_l
Монтаж: Алиса Смильская
Рилсмейкер: Дарья Кулакова @dariaklkv
📎 Смотрите интервью в сообществе ВХК РАН (на правах факультета РХТУ)
#нашиученые_ИОХ
«Органический синтез создал современный мир. Из органических молекул состоят материалы, лекарства, компоненты электроники. Мы делаем их производство эффективнее и экологичнее»
В ИОХ РАН разработан удобный синтез предшественников радикалов Блаттера
📌 Бензотриазины являются важными азотсодержащими гетероциклами, являющимися предшественниками стабильных бензотриазинильных радикалов (радикалов Блаттера), которые в последние 20 лет привлекают большое внимание для создания магнитных жидких кристаллов и органических батарей. Большинство существующих методов синтеза бензотриазинов многостадийны или неприменимы для получения широкой библиотеки целевых структур.
🏛 Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан селективный синтез бензотриазинов из легкодоступных азооксимов. Метод основан на реакции циклоконденсации, проводимой при комнатной температуре в присутствии трифторуксусного ангидрида и метансульфоновой кислоты.
✅ В разработанном подходе возможно использование широкого круга недорогих и легкодоступных исходных субстратов, реакция протекает в мягких условиях без использования переходных металлов.
📎 Статья опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Учеными ИОХ РАН предложен высокоэффективный синтез пирролидинов
📌 Пирролидины — это азотсодержащие гетероциклы, встречающиеся во множестве природных соединений и фармацевтических препаратов. Распространенность полизамещенных пирролидиновых структур в медицинской химии требует разработки эффективных стереоселективных методов их синтеза. Одна из старейших и наиболее надежных стратегий построения пирролидинового кольца — реакция двойного восстановительного аминирования легкодоступных 1,4-дикарбонильных соединений с аминами. Однако этот подход осложняется побочными процессами восстановления исходных дикарбонильных соединений до спиртов и образования пирролов, а также зачастую страдает от недостаточной стереоселективности.
🏛 Исследователями Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН разработан общий и эффективный метод сборки пирролидинового кольца. В его основе лежит двухстадийная последовательность, включающая гладкое превращение 1,4-дикетонов в диоксимы с последующей их восстановительной циклизацией в NH-пирролидины на гетерогенном никелевом катализаторе.
⏩ Предложенный процесс является хемо- и стереостереоселективным, а также совместим с восстановительным алкилированием амино-группы альдегидами или кетонами, что позволяет осуществлять одностадийный синтез N-алкилированных пирролидинов из диоксимов с использованием того же катализатора. Метод был применен для разработки практичного синтеза полезных пирролидинов из возобновляемого химического сырья. Изучение механизма позволило охарактеризовать практически все промежуточные соединения в реакции восстановительной циклизации 1,4-диоксимов.
📎 Статья опубликована в журнале The Journal of Organic Chemistry
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Учеными ИОХ РАН получены новые перспективные соединения с противоопухолевой активностью
📌 Модификация стероидных гормонов путем введения гетероциклических фрагментов представляет собой эффективную стратегию разработки таргетных противораковых препаратов. Стандартный механизм действия таких гибридных молекул – ингибирование стероидогенных ферментов или гормональных рецепторов, приводящее к прекращению пролиферации гормонозависимых опухолевых клеток.
🔵 Ключевыми преимуществами гетероциклических производных стероидов являются их высокая метаболическая стабильность и селективность. В настоящее время уже несколько таких структур были одобрены для клинического применения или прошли клинические испытания в рамках химиотерапии рака или лечения опухолеассоциированных заболеваний.
🏛 Учеными Лаборатории химии стероидных соединений ИОХ РАН получены новые гибриды прегненолона-изоксазола — перспективные противораковые агенты. Синтез включал получение нитроизоксазол-замещенных производных прегненолона из 20-винилпрегненов, которые затем подвергали нуклеофильному ароматическому замещению.
✅ В результате было получено 33 новых соединения, которые были оценены на предмет их антипролиферативной активности in vitro против клеток рака молочной железы. Лидерное соединение продемонстрировало выраженную антипролиферативную активность в отношении нескольких подтипов рака молочной железы как в нормоксических, так и в гипоксических условиях и индуцировало запрограммированную гибель клеток в клеточной линии рака MCF7, что делает его перспективным кандидатом для дальнейших исследований.
📎 Статья опубликована в журнале RSC Medicinal Chemistry
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
День открытых дверей в ИОХ РАН!
🏛 Приглашаем студентов, выпускников вузов и молодых исследователей на День открытых дверей Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН!
Вас ждет встреча с директором ИОХ РАН, академиком РАН Александром Олеговичем Терентьевым, постерная сессия, на которой молодые ученые расскажут о своих исследованиях, а также экскурсии по научным лабораториям Института.
Вы сможете познакомиться с современными направлениями исследований в области органической химии, пообщаться с учеными и узнать о том, как начать научную карьеру в ИОХ РАН.
📅 5 сентября, 14:00
📍 Москва, Ленинский проспект, 47
📎 Регистрация доступна по ссылке.
Для участия в экскурсиях по лабораториям необходимо зарегистрироваться до 20 августа — количество мест ограничено.
📌 Подробная программа на сайте.
#анонсы_ИОХ
Сотрудниками ИОХ РАН опубликован обзор по радикальному введению дифторметиленового фрагмента
📌 Гем-дифторированные соединения привлекают все большее внимание в медицинской химии, агрохимии и смежных областях. По этой причине наблюдается большой интерес к разработке методов прямого введения CF2-содержащих фрагментов,. В последние десятилетия в связи с появлением фоторедокс-катализа значительно упростилась генерация фторированных радикалов, что расширило возможности фторалкилирования. Именно радикальное фторалкилирование совместимо с широким кругом функциональных групп и открывает путь к полифункциональным соединениям, труднодоступным гетеролитическим путем.
🏛 Сотрудниками Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный использованию дифторированных фосфониевых солей в качестве источника дифторалкильных радикалов.
⏩ Синтетическое применение этого класса соединений варьируется от простого, но надежного и универсального фотоиндуцированного хемо- и региоселективного дифторметилирования до создания довольно сложных дифторированных структур путем модификации биологически значимых соединений на поздних стадиях синтеза.
⏩ Первая часть обзора посвящена использованию дифторированных фосфониевых солей и родственных соединений в качестве реагентов, а во второй части собраны процессы, в которых дифторированные фосфониевые соли образуются в качестве промежуточных продуктов на пути к более сложным структурам, содержащим гем-дифторметиленовый фрагмент.
📎 Статья опубликована в журнале The Chemical Record
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
💡 Химики из Института органической химии РАН и Института катализа РАН разработали катализатор с уникальной «обращенной» структурой, который позволяет получать первичные амины при комнатной температуре и атмосферном давлении. Метод оказался в 30 раз эффективнее и в 5 раз избирательнее аналогов, благодаря чему ученым удалось синтезировать целевые продукты без примесей. Исследование поддержано Российским научным фондом.
⏩️ При создании лекарств, полимеров, красок и пестицидов используют первичные амины — производные аммиака, в которых один из атомов водорода замещен на углеводородный «хвостик». Чаще всего их синтезируют из нитрилов, добавляя к ним атомы водорода. При этом, чтобы избежать побочных продуктов и получить только чистые искомые амины, химики используют катализаторы. Однако большинство существующих катализаторов для гидрирования работают в жестких условиях, что усложняет производство и делает его дороже, поэтому ученые ищут альтернативы.
«Разработанные нами катализаторы на сегодняшний день не имеют аналогов. Однако наша работа — это междисциплинарное исследование. Создание новых катализаторов невозможно без понимания механизма процессов как на стадии синтеза каталитической системы, так и при проведении реакции на полученном катализаторе. Детальный анализ структуры, физико-химических свойств катализаторов, разработка новых подходов к их изучению — это то, что двигает вперед научные исследования. В дальнейшем мы планируем применить наши подходы к получению других катализаторов с обращенной структурой, а также оценить влияние природы модификатора — оксида переходного металла — на физико-химические свойства катализаторов и на то, как эти свойства будут влиять на их активность», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Елена Редина, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории разработки и исследования полифункциональных катализаторов ИОХ РАН
Поздравляем журнал «Успехи химии» с сохранением позиции в первом квартиле Clarivate (Web of Science)! 👏
Импакт-фактор журнала вырос до 7.1 (в прошлом году он составлял 6.0).
Классификация Web of Science заметно строже, чем ранжирование журналов по Scimago. Ряд журналов, входящих в первый квартиль по Scimago, существенно не дотягивают до первого квартиля в WoS.
Поэтому первый квартиль в Web of Science – это достижение, заслуживающее внимания.
Как известно, российские журналы сейчас переживают сложные времена. Отрадно видеть, что ситуация не так уж безнадёжна при должном внимании и активной работе.
Защиты кандидатских диссертаций
🏛 Сегодня 17.06 в ИОХ РАН состоялось заседание диссертационного совета.
Свои кандидатские диссертации успешно защитили:
⏩ Илиясов Тайгиб Магомедсаламович — «Мультикомпонентный синтез тетрагидропиридинов».
⏩ Мячин Илья Вячеславович — «Исследование закономерностей реакций гликозилирования, проводимых в проточных реакторах».
Диссертационный совет ИОХ РАН присудил ученые степени кандидатов химических наук по специальности 1.4.3. — «органическая химия».
🏆 От всей души поздравляем коллег!
#диссертации_ИОХ
Учеными ИОХ РАН разработан метод кросс-сочетания с участием фторированных реагентов
🔬 Ввиду важности фторорганических соединений в фармацевтической и агрохимической промышленности, а также других областях, разработка методов, направленных на их получение привлекает большое внимание исследователей. Одним из мощнейших синтетических инструментов для создания связей углерод-углерод является кросс-сочетание, однако для введения фторированных фрагментов оно часто неприменимо из-за трудностей на стадии восстановительного элиминирования.
🏛 Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН обнаружена реакция кросс-сочетания сложных эфиров N-гидроксифталимида с фторированными алкилцинковыми реагентами, приводящая к образованию связи C(sp3)−C(sp3). В качестве исходных соединений используются легкодоступные перфторированные и тетрафторированные цинкорганические реагенты, которые удобно хранить в растворе. Процесс протекает в условиях двойного катализа при облучении видимым светом и использовании медного катализатора.
👉 Статья опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Сотрудник ИОХ РАН стал призером фестиваля настольного тенниса
📌 31 мая в «Лужниках» прошел масштабный фестиваль настольного тенниса, собравший более 6000 участников. На площадке установили 200 столов и задействовали 100 судей. В турнире участвовали игроки разных возрастов и уровней подготовки — от любителей до опытных игроков.
Все матчи проходили по олимпийской системе с выбыванием после одного поражения в соответствии с обновленными правилами Федерации настольного тенниса России.
Старший научный сотрудник Лаборатории азотсодержащих соединений (№19) ИОХ РАН Владимир Баранов занял третье место в любительском турнире среди мужчин. Несмотря на дождь и ветер, он проявил спортивный характер и сумел обойти соперника с существенно более высоким рейтингом.
🏆 Поздравляем Владимира Баранова с отличным результатом и желаем новых побед!
⏩ Репортаж о прошедшем фестивале смотрите по ссылке.
📷 Фото: Московский спорт
#нашиученые_ИОХ
🎥 Коллеги из ВХК РАН подготовили новое интервью с выпускником Высшего химического колледжа РАН, младшим научным сотрудником Лаборатории синтетических гликовакцин и аспирантом первого года обучения ИОХ РАН Антоном Кузнецовым.
⏩ В выпуске Антон расскажет, что такое гликовакцины и почему их разработка играет важную роль в борьбе с инфекциями, вызываемыми патогенными грибами и бактериями. Также речь пойдет об обучении в ВХК РАН, первых шагах в науке и о том, как преодолеть сложности студенческой жизни.
Интервью подготовили студенты Высшего химического колледжа РАН:
Ведущая: Алиса Смильская @alisasmil
Съемочная группа: Сима Лимарева @Simush_l, Александр Крылов @KrylovAlexander
Монтаж: Алиса Смильская
Рилсмейкер: Дарья Кулакова @dariaklkv
📎 Смотрите интервью в сообществе ВХК РАН (на правах факультета РХТУ)
#нашиученые_ИОХ
В ИОХ РАН прошел День открытых дверей для абитуриентов ВХК РАН
🔵 Будущие студенты познакомились с образовательной программой Высшего химического колледжа РАН, узнали о возможностях обучения и научной карьеры, пообщались с ведущими учеными Института и посетили научные лаборатории ИОХ РАН.
⏩ Перед абитуриентами выступили академик РАН Александр Олегович Терентьев, член-корреспондент РАН Александр Давидович Дильман, профессор РАН Леонид Леонидович Ферштат и заместитель декана ВХК РАН Анна Владимировна Сергеева.
⏩ Практическая часть программы включала экскурсии по лабораториям Института, где гости познакомились с молодыми учеными и увидели научную инфраструктуру ИОХ РАН.
📎 Подробнее о том, как прошел День открытых дверей для абитуриентов ВХК РАН — читайте на нашем сайте, а также в нашей группе VK в разделе «статьи».
‼️ Желающие поступить в этом году еще могут успеть подать документы:
— через единый портал государственных услуг
— или очно в приемной комиссии РХТУ.
Для выбора ВХК РАН надо указать в заявлении специальность:
— 04.05.01 Фундаментальная и прикладная химия.
Прием заявлений заканчивается 25 июля 2026 г. в 17:00.
Последняя неделя приема документов в аспирантуру ИОХ РАН!
Не откладывайте подачу документов на последние дни —
‼️ Прием завершается 24 июля в 16:00.
До окончания приема необходимо предоставить:
• документы для поступления;
• материалы, подтверждающие индивидуальные достижения;
• портфолио.
Подать документы в аспирантуру можно:
⏩ лично — по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 47, каб. 216/202а, ИОХ РАН.
⏩ онлайн — через сервис «Поступление в вуз онлайн»
на портале «Госуслуги».
📌 По вопросам поступления: vesela@ioc.ac.ru
📌 Ознакомьтесь с правилами приема — на сайте Института.
#аспирантура_ИОХ
«Мы комбинируем квантовую химию и искусственный интеллект, чтобы помочь химикам лучше понять их объект исследований и ускорить создание новых материалов и химических процессов»
Успейте подать документы в аспирантуру ИОХ РАН!
❗До окончания приема документов осталось 2 недели!
Направление подготовки:
1.4 Химические науки
Специальности:
• 1.4.3 Органическая химия
• 1.4.4 Физическая химия
• 1.4.9 Биоорганическая химия
• 1.4.14 Кинетика и катализ
🏅 Молодые ученые ИОХ РАН удостоены медали Российской академии наук
По итогам конкурса 2025 года медаль РАН с премией в области химических наук присуждена коллективу исследователей Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН:
к.х.н. Лилии Тимерхановне Сахаровой, к.х.н. Яне Игоревне Суржиковой и аспиранту Константину Сергеевичу Козлову.
Конкурсная работа: «Дизайн селективных методов органического синтеза путем механистического исследования каталитических реакций с помощью экспериментальных методов и искусственного интеллекта».
«В работе реализован комплексный подход, объединяющий современные экспериментальные методы (прежде всего масс-спектрометрию высокого разрешения in situ), квантово-химическое моделирование и методы искусственного интеллекта для изучения природы активных каталитических частиц и закономерностей, определяющих селективность химических превращений», — отмечает кандидат химических наук Лилия Тимерхановна Сахарова.
Ученые ИОХ РАН отмечены на Международном симпозиуме NCI-2026
🏷 С 29 июня по 3 июля 2026 года в Санкт-Петербурге проходил IV Международный симпозиум «Нековалентные взаимодействия в синтезе, катализе и кристаллохимическом дизайне».
📌 Симпозиум посвящен экспериментальным и теоретическим методам исследования нековалентных взаимодействий, их влиянию на реакционную способность и на каталитические превращения химических соединений, а также их роли в формировании супрамолекулярных структур. Отдельное внимание на Симпозиуме уделили вопросам кристаллохимического дизайна и химического синтеза тектонов для построения супрамолекулярных структур.
🏛 По итогам работы симпозиума молодые ученые Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН были отмечены дипломами:
🔵Константин Большаков (Лаборатория азотсодержащих соединений №19) — за лучший постерный доклад.
🔵Илья Проломов (Группа теоретической химии №24) — за лучший флеш-доклад.
💐 Поздравляем наших коллег с высокой оценкой представленных исследований и желаем дальнейших успехов в научной работе!
#нашиученые_ИОХ
#конференции_ИОХ
Исследователями ИОХ РАН разработан метод стереоселективного синтеза нитроциклопентанов на основе бифункциональных пара-хинонметидов
📌 Пара-хинонметиды (п-ХМ) являются высокореакционноспособными соединениями, которые широко используются в органическом синтезе для построения сложных молекулярных структур. Наиболее характерной реакцией п-ХМ является 1,6-сопряженное присоединение с образованием новой связи углерод-углерод или углерод-гетероатом, сопровождающееся восстановлением ароматичности системы.
Введение дополнительной функциональной группы в молекулу хинонметида позволяет вовлекать их в различные реакции аннелирования для построения карбо- и гетероциклических соединений. Известные ранее примеры таких превращений, как правило, ограничивались, использованием п-ХМ как четырехатомной компоненты в синтезе бензаннелированных гетероциклов.
🏛 В Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН синтезирован новый тип стабильных пара-хинонметидов с малонатным фрагментом и исследовано их [3+2]-аннелирование с нитроалкенами. В предложенном подходе реализовано применение бифункциональных п-ХМ как трехуглеродных синтонов для построения циклопентанового каркаса. Превращение протекает в мягких условиях с использованием доступного органокатализатора, имеет широкую область применимости и обеспечивает высокую степень энантио- и диастереоселективности (до 98% ee и dr > 20:1) образования целевых нитроциклопентанов.
✅ Дополнительным преимуществом разработанного метода стала возможность проведения однореакторного процесса, объединяющего получение п-ХМ из доступных предшественников и последующее [3+2]-аннелирование. Изучены факторы, влияющие на активность п-ХМ в изучаемом процессе и предложено объяснение наблюдаемой стереоселективности. Продемонстрирована селективная модификация полученных нитроциклопентанов, в том числе синтез оптически активных циклопентенов и производного 2-азабицикло[2.2.1]гептана — структурного фрагмента, представляющего интерес для медицинской химии.
📎 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Исследователями ИОХ РАН предложен органокаталитический метод нуклеофильного замещения на sp2-атоме углерода
📌 Взаимодействие sp2-углеродного атома с нуклеофилом представляет собой ключевое превращение в современной синтетической органической химии, широко применимое как в лабораторной практике, так и в промышленности. Одними из самых эффективных превращений такого типа являются нуклеофильные реакции замещения карбонильных и ароматических соединений посредством механизма присоединения-элиминирования.
⏩ Большой синтетический потенциал в таких превращениях представляют неароматические субстраты с уходящей группой у электрофильной углерод-углеродной двойной связи, которые к настоящему времени мало изучены.
🏛 Ученые Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН разработали общую методологию и надежный протокол замещения на sp2-атоме углерода в винилгалогенидах-акцепторах Михаэля. Было показано, что диметиламинопиридин эффективно катализирует реакции нуклеофильного замещения β-хлорированных акцепторов Михаэля с различными O-, N-, S- и C-нуклеофилами, обладающими разнообразными электронными и стерическими свойствами. Реакции протекают через образование винилпиридиниевых электрофильных частиц, которые могут быть либо получены in situ в каталитических условиях, либо выделены и использованы далее на отдельном этапе синтеза.
✅ Предложенный подход показал хорошую совместимость с широким спектром нуклеофилов и электрофилов различной природы, что позволило получить разнообразные продукты, включая предшественники ингибиторов обратного захвата серотонина и норадреналина.
📎 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Открыт прием документов в аспирантуру ИОХ РАН
🏛 В Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН идет прием документов на обучение по программам подготовки научных и научно-педагогических кадров в аспирантуре.
Направление подготовки
1.4 Химические науки
Специальности
1.4.3 Органическая химия
1.4.4 Физическая химия
1.4.9 Биоорганическая химия
1.4.14 Кинетика и катализ
Необычное свойство фотокатализаторов обнаружили исследователи из ИОХ РАН. Эксперименты с фенотиазином показали, что под действием света он превращается в «коктейль» из разнообразных компонентов с повышенной каталитической активностью.
Открытие поможет создавать более универсальные и энергоэффективные фотокаталитические системы. Достижение вошло в число выдающихся работ российских ученых за 2025 г., представленных на общем собрании членов РАН в мае 2026 г.
Открытие получило название концепции динамической реконфигурации под действием света. Благодаря повышенной каталитической активности «ингредиентов» образующийся «коктейль» позволяет доводить долю целевого вещества среди продуктов реакции до 99%. При этом активные частицы в его составе за счет особенностей структуры «включаются» светом в более широком диапазоне по сравнению с исходным веществом.
Фото: Станислав Любаускас / предоставлено пресс-службой ИОХ РАН
Подробнее на портале Научная Россия
Подписывайтесь на наш канал в Мах
#ран
#фотокатализаторы
💡 Исследователи из ИОХ РАН, Сколтеха, МГУ имени М.В. Ломоносова и НИУ ВШЭ усовершенствовали инструмент для моделирования химических реакций и предсказания свойств молекул,который использует нейросети для тонкой подстройки параметров. Новый алгоритм позволяет точнее описывать поведение электронов в сложных химических системах, что необходимо для предсказания их свойств, например при разработке новых лекарств, катализаторов и материалов. Работа поддержана Российским научным фондом.
⏩️ Теория функционала плотности — главный рабочий инструмент современной вычислительной химии, который позволяет понять, как электроны распределены в пространстве вокруг ядер молекулы. Зная это распределение (электронную плотность), можно вычислить энергию молекулы, ее форму, прочность связей, ее физические свойства, и то, как она будет реагировать с другими веществами. Однако точный функционал плотности — единая математическая формула, которая должна работать для любой молекулы или атома, — до сих пор неизвестен, поэтому химики используют сотни разных моделей, каждая из которых имеет свои сильные и слабые стороны.
«Нам не пришлось отказываться от классических наработок, мы научили нейросеть локально подстраивать параметры уже существующего функционала, сохраняя ключевые заложенные в него создателями физические знания. Это как взять хорошо сконструированный двигатель и тонко его настроить, а не пытаться собрать новый из случайных деталей. Такой инструмент пригодится везде, где необходимо заранее знать свойства соединений, например при создании лекарств, катализаторов и новых материалов. В дальнейшем мы планируем объединить разработанный в данной работе подход с
предложенным
нами ранее решением проблемы “слепого пятна” в теории функционала плотности для создания еще более надежных функционалов. Это позволит повысить эффективность применения теоретических методов в виртуальном скрининге химических реакций и установлении их механизмов», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Михаил Медведев, кандидат физико-математических наук, старший научный сотрудник группы теоретической химии ИОХ РАН
Учеными ИОХ РАН предложен синтез фосфорорганических соединений с участием СО2 и электрического тока
⏩ В настоящее время огромное внимание привлечено к проблеме утилизации углекислого газа. Использование электрического тока для карбоксилирования органических соединений с использованием CO2 является одним из новаторских подходов для решения этой проблемы. Этот метод позволяет в мягких условиях получать ценные карбоновые кислоты. Большая часть работ в этом направлении сконцентрирована на исследовании процессов с вовлечением C,N,O-содержащих субстратов, в то время как фосфорорганические остаются в тени. Нельзя не отметить, что фосфор и его органические соединения играют важную роль для функционирования биологических систем, сельского хозяйства и химической промышленности.
🏛 В недавней совместной работе Лаборатории исследования гомолитических реакций №13 ИОХ РАН и Нанкайского университета (Nankai University, Tianjin, China) представлена новая реакция получения ценных фосфонопропановых кислот путем электрохимического гидрокарбоксилирования винилфосфонатов с использованием диоксида углерода.
⏩ Находкой данной работы является использование протокола смены полярности. Несмотря на повсеместное использование переменного тока в быту, его использование в электроорганическом синтезе является новым направлением, а для реакций карбоксилирования и вовсе ранее не применялось. В работе показано, что данный подход позволяет увеличить фарадеевскую эффективность процесса карбоксилирования. Метод позволяет получить структурноразнообразные фосфонопропановые кислоты и эфиры с выходами 32-80%. Предполагается, что роль смены полярности заключается в обновлении поверхности электродов, что позволяет сохранить эффективность целевых электродных процессов.
Работа выполнена при поддержке РНФ (грант 24-43-00111).
📎 Статья опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ
Дорогие коллеги, поздравляем с Днем России!
🔬 Развитие страны невозможно представить без науки, а развитие науки — без людей, которые посвятили ей свою жизнь. Благодаря вашему ежедневному труду результаты научных исследований находят применение в самых разных сферах жизни.
💐 Желаем всем крепкого здоровья, любопытства и неиссякаемой энергии. Пусть каждый день приносит новые возможности и вдохновение!
В ИОХ РАН продолжаются исследования по синтезу органических пероксидов
🏛 Учеными ИОХ РАН был открыт новый подход к настраиваемой сборке кислородсодержащих гетероциклов, основанный на использовании стереоэлектронных эффектов и тонкой настройке условий реакции.
Данный подход позволяет селективно синтезировать целый ряд различных циклических пероксидов с эндо- и экзоциклическим расположением связей О–О и различным их количеством из одного типа исходных соединений – доступных 1,4дикетонов.
🔬Обнаружено, что варьируя количество пероксида водорода и кислотного катализатора, возможно перейти от “оксокарбениевого” режима к “пероксокарбениевому”, обладающему большим активационным барьером. На основе открытого подхода разработаны универсальные и селективные методы синтеза мостиковых озонидов и тетраоксанов, 1,2-диоксанов, дигидропероксифуранов и пероксилактонов.
👉 Статья опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers
#наука_ИОХ
#публикации_ИОХ